«Τι είναι τελικά ένας ποδοσφαιρικός σύλλογος; Δεν είναι τα κτίρια, δεν είναι οι διευθυντές, δεν είναι οι άνθρωποι που πληρώνονται για να τον εκπροσωπούν. Δεν είναι οι μεγάλες τηλεοπτικές προσφορές. Δεν είναι καν οι όροι του μάρκετινγκ. Είναι ο θόρυβος. Είναι το πάθος. Είναι η αίσθηση του ανήκειν. Το καμάρι μιας πόλης. Είναι ένα μικρό αγόρι που περπατά για πρώτη φορά στο γήπεδο, σφίγγοντας το χέρι του πατέρα του. Είναι να ερωτεύεσαι ξανά και ξανά, χωρίς να μπορείς να κάνεις τίποτα γι 'αυτό». Sir Bobby Robson, κάτι παραπάνω από προπονητής
Η επαγγελματική του καριέρα, κατά την οποία διακρίθηκε στη θέση του περιφερειακού επιθετικού, διήρκεσε σχεδόν είκοσι χρόνια, στα οποία έπαιξε μόνο σε τρεις ομάδες, την Φούλαμ, την Γουέστ Μπρόμιτς Άλμπιον και τους Βανκούβερ Ρόαγιαλς.
Έκανε και είκοσι εμφανίσεις με την Εθνική Αγγλίας, πετυχαίνοντας τέσσερα γκολ.
Ωστόσο ήταν περισσότερο γνωστός για την επιτυχία του ως προπονητής και μάνατζερ διάφορων ομάδων στην Αγγλία και το εξωτερικό.
Οι ομάδες στις οποίες διετέλεσε προπονητής, κέρδισαν πρωταθλήματα και διακρίσεις στην Ολλανδία, την Πορτογαλία, την Αγγλία και την Ισπανία.
Υπό την καθοδήγησή του επίσης η Εθνική Αγγλίας έφτασε στα ημιτελικά του Μουντιάλ του 1990.
Διετέλεσε και σύμβουλος στην Εθνική Ιρλανδίας.
Στέφθηκε Ιππότης το 2002 και ήταν επίτιμος πρόεδρος της Ίπσουιτς Τάουν.
Από το 1991 έπασχε από καρκίνο.
Απεβίωσε στις 31 Ιουλίου του 2009 σε ηλικία 76 ετών.