Γεννημένος στο Σανταντέρ της Κανταβρίας, ο Iβαν Ντε λα Πένια, αποκτήθηκε από την Μπαρτσελόνα ως παίκτης των Ακαδημιών της ομάδας, το 1991 και έκανε το ντεμπούτο του για την δεύετρη ομάδα, δύο χρόνια αργότερα. 
Έπαιξε 37 παιχνίδια στην δεύτερη ομάδα και ο προπονητής της πρώτης ομάδας, Γιόχαν Κρόιφ, τον πήρε στην πρώτη ομάδα και έκανε το επίσημο ντεμπούτο του στην βασική ομάδα στις 3 Σεπτεμβρίου 1995, καθώς μπήκε ως αλλαγή και σκόραρε, σε εκτός έδρας νίκη με 2-0 επί της Ρεάλ Βαγιαδολίδ.
Στα 19 του θεωρήθηκε τεράστιο ταλέντο. 
Ωστόσο, σταδιακά έχασε την εύνοια του Κρόιφ, αν και πέτυχε τα επτά γκολ στο πρωτάθλημα , την πρώτη του χρονιά.
Με την άφιξη του Bobby Robson το 1996, ο Ντε Λα Πένια έλαβε μια δεύτερη ευκαιρία να καθιερωθεί στην ομάδα. 
Στη συνέχεια ανέπτυξε μια φοβερή συνεργασία με τον Ρονάλντο και ήταν ένα εξέχον μέλος της ομάδας που κατέκτησε τρεις τίτλους, Κυπέλλο, Κύπελλο Ουέσα και Σούπερ Καπ Ευρώπης το 1997. 
Ψηφίστηκε επίσης ως ο καλύτερος νέος παίκτης τόσο το 1996 όσο και το 1997.

Ο Ντε Λα Πένια, έπεσε για μια ακόμη φορά στην Μπάρτσα σε έναν άλλο Ολλανδό προπονητή, τον Λουίς Φαν Γκάλ με τον οποίο δεν ταίριαξαν και κατά συνέπεια πήρε μεταγραφή στην Λάτσιο, μαζί με τον Φερνάντο Κόουτο. 
Ωστόσο, εμεινε ένα χρόνο στην Serie A και δόθηκε δανεικός στην Olympique de Marseille κατά τη διάρκεια της σεζόν 1999–00. 
Το 2000–01 επέστρεψε στην Μπαρτσελόνα και την επόμενη χρονιά έμεινε ελεύθερος απο την Λάτσιο.

Το 2002, ο Ντε λα Πένια μετακόμισε στους άσπονδους εχθρούς της Μπαρτσελόνα, στην Εσπανιόλ, όπου κέρδισε την σταθερότητα που έψαχνε και έκανε μεγάλες χρονιές. 
Το 2004–05 βοήθησε τους Καταλανούς να τερματίσουν πέμπτοι στη La Liga, δίνοντάς τους τη δυνατότητα να προκριθούν στο Κύπελλο UEFA. Στον τελικό του εγχώριου κυπέλλου του 2006, ο Ντε λα Πένια ήταν ο καλύτερος παίκτης στη νίκη με 4–1 εναντίον της Ρεάλ Σαραγόσα, βάζοντας δύο γκολ.
 Η Εσπανιόλ πήρε ξανά την πρόκριση στο Κύπελλο UEFA και τελικά έφτασε στον τελικό του διαγωνισμού, χάνοντας από τη Σεβίλλη στα πέναλτι.

Από το 2007 έως το 2009, μετά την παράταση του συμβολαίου του, είχε σοβαρά με προβλήματα τραυματισμών. 
Ωστόσο, στις 21 Φεβρουαρίου 2009, κατάφερε να σκοράρει δύο φορές σε νίκη στο ντέρμπι με 2–1 στην Μπάρτσα, με τη μία ομάδα να είναι πρώτη στο πρωτάθλημα και την άλλη τελευταία.
 Η Εσπανιόλ τερμάτισε τελικά στη 10η θέση.

Μετά τον σοκαριστικό θάνατο του νέου αρχηγού της ομάδας Ντάνιελ Ζαρκ, τον Αύγουστο του 2009, ο Ντε λα Πένια έγινε αντικαταστάτης του. 
Οι τραυματισμοί συνέχισαν να τον ενοχλούν τρομερά, σε σημείο που είπε ότι αν αυτό το ζήτημα συνεχιστεί, θα αποσυρθεί, κάτι που συνέβη στις 22 Μαΐου 2011 σε ηλικία 35 ετών, αμέσως μετά τον εντός έδρας αγώνα με τη Σεβίλλη.
Ο De la Peña, μαζί με τους Gaizka Mendieta, Fernando Morientes και Raúl, έπαιξαν για τους Ισπανούς κάτω των 21 ετών τόσο στο Ευρωπαϊκό Πρωτάθλημα UEFA 1996  όσο και στους Θερινούς Ολυμπιακούς Αγώνες 1996, βοηθώντας την ομάδα να φτάσει στα προημιτελικά.

Παρ 'όλα αυτά, έκανε το ντεμπούτο του στην μεγάλη ομάδα, στις 9 Φεβρουαρίου 2005, σε ηλικία 28 ετών και 9 μηνών, στα προκριματικά του Παγκοσμίου Κυπέλλου 2006 εναντίον του Σαν Μαρίνο (Αλμερία, 5–0). 
Στη συνέχεια έπαιξε για την Ισπανία άλλες πέντε φορές κατά τη διάρκεια του έτους, με την τελευταία του να έρχεται ενάντια στον ίδιο αντίπαλο.