"Έπαιξα στη Serie B, κατέχοντας θέση ως ξένος. Μου είπαν... ''Θα μπορέσεις να κάνεις πολύ καλύτερη καριέρα αν δεχτείς να γίνεις Ελβετός.'' Αλλά είχα ήδη αποφασίσει, θα έμενα Ιταλός ακόμα και για να γίνω εργάτης. Tους είπα... ''Θα επιστρέψω στην Ιταλία για να δουλέψω σε ένα εργοστάσιο''. Γιος Ιταλών μεταναστών στην Ελβετία, αρνήθηκε την κλήση με την Εθνική Ελβετίας για να κυνηγήσει το όνειρο της γαλάζιας εθνικής ομάδας. Έμοιαζε σαν ένα τρελό όνειρο, ωστόσο ο Roberto Di Matteo κατάφερε να παίξει σε ένα Παγκόσμιο Κύπελλο και ένα Ευρωπαϊκό Πρωτάθλημα με την φανέλα της Εθνικής Ιταλίας! Η αγάπη του για την Ιταλία τον οδήγησε να παίξει στην Serie A, στην Λάτσιο, αποτελώντας ένα από τα αγαπημένα παιδιά της κερκίδας. Αργότερα μετακόμισε στην Τσέλσι όπου κέρδισε πολλά ως παίκτης και χρόνια αργότερα, ως προπονητής... ακόμη και το Champions League.
Στη διάρκεια της μικρής του θητείας στους «μπλε» ως προπονητής, πρόλαβε να κατακτήσει το Κύπελλο Αγγλίας, με νίκη στον τελικό επί της Λίβερπουλ και κυρίως το Τσάμπιονς Λιγκ, το πρώτο στην ιστορία της Τσέλσι, σε έναν δραματικό τελικό στο Μόναχο με αντίπαλο τη Μπάγερν, που κρίθηκε στα πέναλτι.
Ανέλαβε έναν μεγάλο σύλλογο όπως η Τσέλσι και κατέκτησε δύο τρόπαια μαζί της.
Ο Ντι Ματέο σε διάστημα περίπου 2,5 μηνών ως πρώτος προπονητής, κατέκτησε αυτά που άλλοι συνάδερφοι του ονειρεύονται για μία ολόκληρη ζωή.
Oι τίτλοι του ως παίκτης της Τσέλσι…
FA Cup: 1996–97, 1999–2000
Football League Cup: 1997–98
FA Charity Shield: 2000
UEFA Cup Winners’ Cup: 1997–98
UEFA Super Cup: 1998
Οι τίτλοι του ως προπονητής της Τσέλσι…
FA Cup: 2011–12
UEFA Champions League: 2011–12
